Dada est née et a grandi à Johannesburg, en Afrique du Sud. Elle commence sa formation à The Dance Factory à l'âge de 11 ans. À l'âge de 19 ans, elle est reçue comme étudiante aux Performing Arts Research and Training Studios de Bruxelles, où elle reste deux ans. A l’issue de cette formation, elle est repart en Afrique du Sud. En 2008, elle reçoit le prestigieux prix de la Standard Bank Young Artist Award pour la danse. Le National Arts Festival lui commande trois œuvres : Roméo et Juliette (2008), Carmen (2009) et Le Lac des cygnes (2010).  Depuis 2012, ses pièces tournent à travers toute l’Europe. En 2016, elle présente et interprète le Lac des cygnes à Ottawa, à Montréal, Hanovre, Amherst et Pittsburgh aux États-Unis, et achève la tournée avec 6 représentations au Joyce Theatre de New York. Depuis, elle a été nominée pour un Bessie award. Elle est retourne à New York en septembre 2016 pour présenter son «Spring» au City Center dans le cadre de Fall for Dance et, six mois plus tard, pour créer une galerie accompagnant la Bayou series de Romare Bearden. Cela a été réalisé à la DC Moore Gallery.

En mai 2017, elle crée sa Giselle à Dansenshus, Oslo. Depuis, ce spectacle a tourné à Kuopio (Finlande) à l'Université de Johannesburg; et au National Arts Festival de Grahamstown, le Wits 969 Festival à Johannesburg, Impulstanz à Vienne (Autriche), suivi par des saisons à Genève, Rome, Ferrara et Reggio Emillio. L'année 2017 s'est terminée avec des représentations de Refuse the Hour à San Francisco et Los Angeles; et les représentations du Lac des cygnes de Masilo à Singapour et en Allemagne.

Masilo interprète ses propres œuvres, avec certains des meilleurs artistes de danse de l'Afrique du Sud, sélectionnés par audition. Elle est artiste en résidence à The Dance Factory.